Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Аллиловый спирт также называется пропен-2-ол-1. Относится к простым одноатомным спиртам, является прозрачной жидкостью с достаточно высокой температурой кипения. Возможно его смешивание с водой и органическими растворителями. Используется для получения глицерина, аллиловых эфиров и так далее.

Краткая характеристика спиртов

Спирты – вещества, имеющие в своем составе углеводороды, а также гидроксогруппу (-ОН), определяющую их класс, одну или несколько. Гидроксильная группа одна из наиболее распространенных.

Спирты подразделяются на одноатомные (одна -ОН группа), многоатомные (2-3 -ОН группы).

Также их можно разделить на спирты первичные (гидроксильная группа присоединяется к атому углерода, связанному только с одним углеводородом), вторичные (гидроксильная группа, присоединенная к углероду, соединенному с двумя углеводородами), третичные (с углеродом, соединенным с тремя углеводородами соответственно).

Спирты используются в производстве других химических веществ. Применяются в парфюмерии и медицине, в промышленности, как растворители и смазки.

Спирты, имеющие не более одиннадцати углеводородов, представляют собой жидкость, а с большим количеством – уже твердые вещества. Спирты имеют плотность меньше единицы, следовательно, они легче воды. Также они обладают высокой температурой кипения и плавления за счет водородных связей.

Нами будет рассмотрен один из представителей данного класса – аллиловый спирт, имеющей очень важное значение в промышленности и производстве.

Структурная формула

Как уже было сказано выше, пропен-2-ол-1 относится к простым одноатомным спиртам. Структурная формула аллилового спирта представлена ниже.

Также стоит отметить, что за свет двойной связи относится к классу ненасыщенных (непредельных спиртов). Это бесцветная жидкость, которая имеет характерный спиртовой запах, температуру кипения 96,9 °С, ПДК=2мг/м3.

Получение

В получении аллилового спирта одним из наиболее применяемых способов является гидролиз аллилхлорида.

Реакция записывается следующим образом:

СН2=СН-СН2-Cl +NaOH = СН2=СН-СН2-ОН

В лаборатории омыление аллилхлорида производят с добавлением водного раствора гидроксида кальция. Реакция должна протекать в автоклаве с мешалкой при температуре не меньше 150 °С. В промышленности же используют 10 % едкий натр при определенном давлении и такой же температуре. Только в таких условиях можно создать достаточно большой выход, составляющий 90-95 %.

Получение аллилового спирта возможно стандартными реакциями дегидрирования пропанола, изомеризации оксида пропилена и взаимодействия глицерина и муравьиной кислоты.

Синтез данного спирта производят пропусканием паров окиси пропилена над катализатором, которым является фосфат лития.

Свойства

Особенности химических свойств аллилового спирта обусловлены реакциями, характерными для аллильных соединений и спиртов. Этот спирт может вступать в реакции галогенирования и гидрогалогенирования по правилу Марковникова.

Для аллильного спирта характерны стандартные для алкенов реакции. Гидрирование происходит с разрывом двойной связи и насыщением углеводородов. Гидратация протекает в присутствии кислорода, и в результате образуется глицерин.

Так же интересной реакцией является межмолекулярная дегидратация, процессе которой которой образуются простые эфиры, представленные на рисунке.

Аллильные спирты, как правило, окисляются до альдегидов свежеосажденным гидроксидом марганца.

А при взаимодействии с серной кислотой (концентрированной), нагретой до температуры 100 °С, или в присутствии хлорида цинка при температуре 20 °С, в присутствии хлорида меди образуется аллилхлорид.

Аллилхлорид – это хлорорганическое соединение с систематическим названием 3-хлорпропен. Оно активно применяется в промышленности и имеет огромное значение в синтезе аллильных соединений.

Для аллилового спирта характерна полимеризация при воздействии на него кислорода или других окислителей. В результате полимеризации образуется такое вещество, как полиаллиловый спирт.

Химические реакции с аллиловым спиртом используют для получения таких веществ, как глицерин, глицидол. Аклоерин получают простым окислением, а взаимодействием с минеральными и органическими кислотами получают сложные аллиловые эфиры.

Выводы

Итак, мы разобрались, что аллиловый спирт – первичный непредельный спирт, которому свойственны признаки как спиртов, так и аллильных соединений. Он достаточно активен, растворим в органике и смешивается с водой в определенных пропорциях. Он применяется в промышленности и лаборатории, имеет характерный спиртовой запах.

Аллиловый спирт очень токсичен и ядовит. Он может оставлять ожоги на коже и обжигать верхние дыхательные пути, поражать нервную систему и печень. Будьте осторожны, используя его в лаборатории, соблюдайте технику безопасности и не пренебрегайте средствами собственной защиты.

Источник: https://FB.ru/article/411266/allilovyiy-spirt-poluchenie-formula-himicheskie-svoystva

Урок №33. Строение, свойства и применение фенола – ХиМуЛя.com

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

1.  Фенолы – производныеароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН)непосредственно связана  с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомныефенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количествомконденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро –производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производныенафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) ифенантролы:

3. Изомерия и номенклатура фенолов 

Возможны2 типа изомерии:

  • изомерияположения заместителей в бензольном кольце
  • изомериябоковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используюттривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенныхмоноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- ипара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для болеесложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и спомощью цифровых индексов указывают положение заместителей  

4. Строение молекулы

Фенильная группа C6H5 –и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

  •  неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-тиэлектронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнееполяризуется. Фенол – более сильная кислота, чем вода и спирты.
  • В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака,электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает болеереакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольногокольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальныхусловиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температуройплавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошорастворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухепостепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C6H5OH (карболоваякислота) — бесцветноекристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, приобычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается сводой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожогикожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функцийнервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочкиглаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасываетсядаже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинаетвоздействовать на ткани головного мозга.

Сначала возникает кратковременноевозбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействииминимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль,головокружение, бледность, тошнота, упадок сил.

Тяжелые случаи отравленияхарактеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания,нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом,нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1.    Производство синтетическихсмол, пластмасс, полиамидов 

2.    Лекарственных препаратов

3.    Красителей

4.    Поверхностно-активных веществ

5.    Антиоксидантов

6.    Антисептиков

7.    Взрывчатых веществ

8. Получение фенола впромышленности

1). Кумольныйспособ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимуществаметода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) иэкономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной вмировом производстве фенола.

2).Из каменноугольной смолы(как побочныйпродукт – выход мал):

C6H5ONa     + H2SO4(разб) → С6H5 – OH + NaHSO4

фенолят натрия

(продукт обработки смолы едким натром)

3).Из галогенбензолов:                        

С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl

4).Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:                                     

C6H5-SO3Na  + NaOH t→ Na2SO3 + С6H5 – OH

натриевая соль

бензолсульфокислоты

9.Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I.Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторовне меняют):

2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa+ H2

фенолят натрия

C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты,разлагаются угольной кислотой –

C6H5-ONa+ H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3

Покислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом востолько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенолне может вытеснить угольную кислоту из её солей

C6H5OH + NaHCO3 =реакция не идёт – прекраснорастворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водномрастворе гидрокарбоната натрия.

Кислотныесвойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцомэлектроноакцепторных групп (NO2, Br)

C6H5OH< п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнееугольной 

II. Свойства бензольного кольца

1).Взаимноевлияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведениягидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способностибензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность вбензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффектОН-группы):

Поэтому фенолзначительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения вароматическом кольце.

  • Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO3образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

  • Галогенирование. Фенол легко при комнатнойтемпературе взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):
  • Конденсация сальдегидами.Например:

Фенолформальдегидные смолы

2). Гидрирование фенола                      

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 – OH    циклогексиловый спирт (циклогексанол) 

III. Качественнаяреакцияобнаружение фенола 

6C6H5-OH + FeCl3[Fe(C6H5OH)3](C6H5O)3 + 3HCl

FeCl3 – светло-жёлтыйраствор

[Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 – фиолетовый раствор

-опыты:

Изучение физических свойств фенола

         Взаимодействие фенола сметаллическим натрием

Взаимодействие фенола с раствором щелочи

Взаимодействие фенола с бромной водой

Качественная реакция на фенол

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ:

Качественные реакции спиртов и фенола

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no33-stroenie-svojstva-i-primenenie-fenola

3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

В зависимости от типа углеводородного радикала, а также в некоторых случаях особенностей прикрепления группы -ОН к этому углеводородному радикалу соединения с гидроксильной функциональной группой разделяют на спирты и фенолы.

Спиртами называют соединения, в которых гидроксильная группа соединена с углеводородным радикалом, но не присоединена непосредственно к ароматическому ядру, если таковой имеется в структуре радикала.

Примеры спиртов:

Если в структуре углеводородного радикала содержится ароматическое ядро и гидроксильная группа, при том соединена непосредственно с ароматическим ядром, такие соединения называют фенолами.

Примеры фенолов:

Почему же фенолы выделяют в отдельный от спиртов класс? Ведь, например, формулы

очень похожи и создают впечатление веществ одного класса органических соединений.

Однако непосредственное соединение гидроксильной группы с ароматическим ядром существенно влияет на свойства соединения, поскольку сопряженная система π-связей ароматического ядра сопряжена также и с одной из неподеленных электронных пар атома кислорода. Из-за этого в фенолах связь О-Н более полярна по сравнению со спиртами, что существенно повышает подвижность атома водорода в гидроксильной группе. Другими словами, у фенолов значительно ярче, чем у спиртов выражены кислотные свойства.

Замещение атома водорода в гидроксильной группе

1) Спирты реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от защитной пленки Al2O3), при этом образуются алкоголяты металлов и выделяется водород:

Образование алкоголятов возможно только при использовании спиртов, не содержащих растворенной в них воды, так как в присутствии воды алкоголяты легко гидролизуются:

CH3OK + Н2О = СН3ОН + KOH

2) Реакция этерификации

Реакцией этерификации называют взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами, приводящее к образованию сложных эфиров.

Такого типа реакции являются обратимыми, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию желательно проводить при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего агента:

Замещение гидроксильной группы

1) При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода:

2) При пропускании смеси паров спирта с аммиаком через нагретые оксиды некоторых металлов (чаще всего Al2O3) могут быть получены первичные, вторичные или третичные амины:

Тип амина (первичный, вторичный, третичный) будет в некоторой степени зависеть от соотношения исходного спирта и аммиака.

Дегидратация

Дегидратация, фактически подразумевающая отщепление молекул воды, в случае спиртов различается на межмолекулярную дегидратацию и внутримолекулярную дегидратацию.

При межмолекулярной дегидратации спиртов одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы.

В результате этой реакции образуются соединения, относящиеся к классу простых эфиров (R-O-R):

Внутримолекулярная дегидратация спиртов протекает таким образом, что одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта.

Данный тип дегидратации требует несколько более жестких условий проведения, заключающихся в необходимости использования заметно более сильного нагревания по сравнению с межмолекулярной дегидратацией.

При этом из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды:

Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH3-O-CH3).

Нужно четко усвоить тот факт, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление  воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, т.е. водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода:

Дегидрирование спиртов

а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:

б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут у образованию кетонов:

в) Третичные спирты в аналогичную реакцию не вступают, т.е. дегидрированию не подвергаются.

Горение

Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:

2СН3-ОН + 3O2 = 2CO2 + 4H2O + Q

Неполное окисление

Неполное окисление первичных спиртов может приводить к образованию альдегидов и карбоновых кислот.

В случае неполного окисления вторичных спиртов возможно образование только кетонов.

Неполное окисление спиртов возможно при действии на них различных окислителей, например, таких, как кислород воздуха в присутствии катализаторов (металлическая медь), перманганат калия, дихромат калия и т.д.

При этом из первичных спиртов могут быть получены альдегиды. Как можно заметить, окисление спиртов до альдегидов, по сути, приводит к тем же органическим продуктам, что и дегидрирование:

Следует отметить, что при использовании таких окислителей, как перманганат калия и дихромат калия в кислой среде возможно более глубокое окисление спиртов, а именно до карбоновых кислот. В частности, это проявляется при использовании избытка окислителя при нагревании. Вторичные спирты могут в этих условиях окислиться только до кетонов.

Замещение атомов водорода гидроксильных групп

Многоатомные спирты так же, как и одноатомные реагируют  со щелочными, щелочноземельными металлами и алюминием (очищенным от пленки Al2O3); при этом может заместиться разное число атомов водорода гидроксильных групп в молекуле спирта:

2. Поскольку в молекулах многоатомных спиртов содержится несколько гидроксильных групп, они оказывают влияние друг на друга за счет отрицательного индуктивного эффекта. В частности, это приводит к ослаблению связи О-Н и повышению кислотных свойств гидроксильных групп.

Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с некоторым гидроксидами тяжелых металлов. Например, нужно запомнить тот факт, что свежеосажденный гидроксид меди реагирует с многоатомными спиртами с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения.

Так, взаимодействие глицерина со свежеосажденными гидроксидом меди приводит к образованию ярко-синего раствора глицерата меди:

Данная реакция является качественной на многоатомные спирты. Для сдачи ЕГЭ достаточно знать признаки этой реакции, а само уравнение взаимодействия уметь записывать необязательно.

3. Так же, как и одноатомные спирты, многоатомные могут вступать в реакцию этерификации, т.е. реагируют с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров.

Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами и является обратимой.

В связи с этим при осуществлении реакции этерификации образующийся сложный эфир отгоняют из реакционной смеси, чтобы сместить равновесие вправо по принципу Ле Шателье:

Если в реакцию с глицерином вступают карбоновые кислоты с большим числом атомов углерода в углеводородном радикале, получающиеся в результате такой реакции, сложные эфиры  называют жирами.

В случае этерификации спиртов азотной кислотой используют так называемую нитрующую смесь, представляющую собой смесь концентрированных азотной и серной кислот. Реакцию проводят при постоянном охлаждении:

Сложный эфир глицерина и азотной кислоты, называемый тринитроглицерином, является взрывчатым веществом. Кроме того, 1%-ный раствор данного вещества в спирте обладает мощным сосудорасширяющим действием, что используется при медицинских показаниях для предотвращения приступа инсульта или инфаркта.

Замещение гидроксильных групп

Реакции данного типа протекают по механизму нуклеофильного замещения. К взаимодействиям такого рода относится реакция гликолей с галогеноводородами.

Так, например, реакция этиленгликоля с бромоводородом протекает с последовательным замещением гидроксильных групп на атомы галогена:

Химические свойства фенолов

Как уже было сказано в самом начале данной главы, химические свойства фенолов заметно отличаются от химических свойств спиртов. Связано это с тем, что одна из неподеленных электронных пар атома кислорода в гидроксильной группе сопряжена с π-системой сопряженных связей ароматического кольца.

Кислотные свойства

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, и в водном растворе в очень небольшой степени диссоциированы:

Большая кислотность фенолов по сравнению со спиртами в плане химических свойств выражается в том, что фенолы, в отличие от спиртов, способны реагировать со щелочами:

Однако, кислотные свойства фенола выражены слабее, чем даже у одной из самых слабых неорганических кислот – угольной. Так, в частности, углекислый газ, при пропускании его через водный раствор фенолятов щелочных металлов, вытесняет из последних свободный фенол как еще более слабую, чем угольная,  кислоту:

Очевидно, что любой другой более сильной кислотой фенол также будет вытесняться из фенолятов:

3) Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, а спирты при этом реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами. В связи с этим очевидно, что и фенолы будут реагировать с указанными металлами. Единственное, что в отличие от спиртов, реакция фенолов с активными металлами требует нагревания, так как и фенолы, и металлы являются твердыми веществами:

Реакции замещения в ароматическом ядре

Гидроксильная группа является заместителем первого рода, и это значит, что она облегчает протекание реакций замещения в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Реакции с фенолом протекают в намного более мягких условиях по сравнению с бензолом.

Галогенирование

Реакция с бромом не требует каких-либо особых условий. При смешении бромной воды с раствором фенола мгновенно образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Нитрование

При действии на фенол смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смеси) образуется 2,4,6-тринитрофенол – кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета:

Реакции присоединения

Поскольку фенолы являются ненасыщенными соединениями, возможно их гидрирование в присутствии катализаторов до соответствующих спиртов:

Источник: https://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/harakternye-himicheskie-svojstva-spirtov-fenola

Химические свойства аллилового спирта

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Аллиловый спирт, имея в молекуле кратную связь и гидроксильную группу, проявляет свойства спиртов и непредельных соединений:

1. Взаимодействие с галогенами с образованием β – дигалоидгидринов глицерина

Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый спирт к хлору и брому; тогда как обыкновенный спирт дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя β-дигалоидгидрины глицерина C3H6Cl2O, C3H6Br2O и C3H6J2O:

2,3-дибромпропанол-1

2,3-дихлорпропанол-1

2. Реакция гидрирования:

пропанол-1

3. Реакция гидратации в присутствии кислорода с образованием глицерина:

глицерин

4. Окисление с образованием альдегида

Окислителями переводится в альдегид – акролеин, дальнейшее окисление дает акриловую кислоту:

5. Взаимодействие со щелочными металлами с образованием алкоголятов

Со щелочными металлами получаются алкоголяты, которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С3Н5)2О:

алкоголят

6. Межмолекулярная дегидратация спиртов с образование простых эфиров:

этилаллиловый эфир

7. Взаимодействие с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров

Образование сложных эфиров происходит при взаимодействии с минеральными и органическими кислотами:

аллилацетат

8. Взаимодействие с магнийгалогеналкилами

Происходит замещение гидроксильного водорода на магнийгалоген и выделение углеводорода:

9. Взаимодействие с хлористым фосфором – PCl3

Треххлористый фосфор дает хлористый аллил C3H5Cl, изомерный с α- и β – хлорпропиленами:

Аналогичным путем образуется йодистый аллил C3H5J:

10. Гидратация под действием слабых минеральных кислот

При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллиловым спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации:

Полимеризация аллилового спирта идет по следующей схеме:

Операторная модель химико-технологической системы

Операторная схема жидкофазного гидролиза хлористого аллила в аллиловый спирт представлена на рисунке 1.

Хлорпроизводное и водный раствор гидролизирующего агента подают на всасывающую линию компрессора 2, который эмульгирует смесь и сжимает её до давления 15 атм. Причем переключающее устройство гидравлического клапана пускает в действие поршневую ступень компрессора. При этом, в системе давление повышается до желаемого уровня.

В подогревателе 3 реакционная масса нагревается до температуры 1400С, и в изолированном от теплопотерь реакторе 4 процесс ведут до высокой степени конверсии хлорпроизводного (95% и более).

После этого жидкость дросселируют в клапане редуктора 5 почти до атмосферного давления, причем часть ее в испарителе – сепараторе 6 испаряется и пары отделяются от жидкости.

Органические продукты отгоняют с острым водяным паром; из нижней части испарителя 6 отводят раствор хлористого натрия и избыток щелочи.

В ректификационной колонне 7 аллиловый спирт отделяют, азеотропной перегонкой от диаллилового эфира. Из верхней части колонны при 77,8°С отбирают тройную азеотропную смесь аллилового спирта, диаллилового эфира и воды.

Смесь поступает в сепаратор 8, где разделяется на два слоя: нижний (89,5% воды, 10% аллилового спирта и 0,5% диаллилового эфира), и верхний (90% диаллилового эфира; 8,6% аллилового спирта и 1,4% воды). Из сепаратора 8 верхний слой перетекает в аппарат 9, куда также подают воду для извлечения аллилового спирта в сепараторе 10.

Из нижней части колонны 7 жидкость направляют в ректификационную колонну 11 для выделения аллилового спирта.

В процессе синтеза, с ректификационных колонн 7, 11, 13 аллиловый спирт поступает в сборник 14.

Щелочь из испарителя – сепаратора 6 вновь возвращается на стадию синтеза.

Побочные продукты от ректификационных колонн 11 и 13: вода и диаллиловый эфир, поступают на стадию утилизации сырья.

Разработка и оптимизация методов получения аллилового спирта является актуальной в химической технологии.

Пропеновый спирт, полупродукт производства глицерина, синтетических смол и пластических материалов, и используется в производстве фармацевтических препаратов и в химическом синтезе вообще, но самое большое применение аллиловый спирт нашел в производстве различных сложных эфиров аллила, из которых наиболее важными являются диаллил – фталат и диаллил – изофталат , которые служат в качестве мономеров и реполимеров .

Рис.1. Операторная схема получения аллилового спирта из хлористого аллила:

1 – смеситель; 2 – компрессор; 3 – подогреватель; 4 – реактор; 5 – редуктор; 6 – испаритель – сепаратор; 7, 11, 13 – ректификационная колонна; 8, 10 – сепаратор; 9, 12 – смеситель; 14- сборник

Источник: https://poisk-ru.ru/s33077t7.html

Спирты

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH – гликоли), трехатомными (3 группы OH – глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
  • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

  • Гидратация алкенов
  • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

  • Восстановление карбонильных соединений
  • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

  • Получение метанола из синтез-газа
  • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

  • Получение этанола брожением глюкозы
  • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

  • Окисление алкенов подкисленным KMnO4
  • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

Спирты — номенклатура, получение, химические свойства

Аллиловый спирт: получение, формула, химические свойства

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп  —ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

   Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол. 

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной  группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».

4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта:              гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома  кислорода другой молекулы.

Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.

Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C12H25OH) при комнатной температуре-твердые вещества.

Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений  свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

  1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы  молекул спиртов и молекул воды  способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
  2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
                                                                                                                                Данная реакция обратима.
  3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:                                     
    В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются  простые эфиры.Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
  4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров( реакция этерификации)

    Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
     

  5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате  образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести  реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше  140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
  6.  Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:                   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

    Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.

  7.  Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные — в кетоны:
  8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:

    Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН3ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола — древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy — вино, опьянеть; hule — вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах.

«Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды.

Для получения безводного этанола — «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт — важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме — ацетальдегид — крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью — циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки.

Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану.

В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

Источник: http://himege.ru/spirty-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

ВашМедик
Добавить комментарий