Этановая кислота. Физические свойства, получение и применение

Карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура. урок. Химия 10 Класс

Этановая кислота. Физические свойства, получение и применение

Урок поможет вам получить представление о теме «Карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура» (школьная программа по химии 10 класса). В ходе занятия вы узнаете определение карбоновых (органических) кислот и их свойств, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксиловой группы.

Тема: Карбонильные соединения. Карбоновые кислоты

Урок: Карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура

Карбоновые кислоты часто называют просто органическими кислотами за их кислотные свойства. Есть еще органические вещества, проявляющие кислотные свойства, например, фенолы. Но именно у карбоновых кислот – эти свойства выражены наиболее сильно. Свойства карбоновых кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы  или карбоксила. Карбоксильная группа образована сочетанием двух групп:

Карбоксильная группа – СООН – функциональная группа карбоновых кислот.

Название кислот образуется так, что к названию предельного углеводорода прибавляется

 -овая кислота.

Формула алканаНазвание алканаФормула кислотыНазвание кислоты.
СН4метанНСООНметановая кислота (муравьиная)
С2Н6этанСН3СООНэтановая кислота (уксусная)
С3Н8пропанС2Н5СООНпропановая кислота (пропионовая)

5,5-диметилгексановая кислота

2-этилбутановая кислота

пентан-3-карбоновая кислота 

3-карбокси-3-гидроксипентандиовая-1,5 кислота (лимонная)

Тривиальные названия важнейших кислот

Алифатические предельные одноосновные кислоты:

НСООН                       муравьиная

СН3СООН                   уксусная

С2Н5СООН                  пропионовая

С3Н7СООН                  масляная

С5Н11СООН                 валериановая

С6Н13СООН                 капроновая

С15Н31СООН               пальмитиновая

С17Н35СООН               стеариновая

Непредельные кислоты:

СН2=СН-СООН                       акриловая

СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН                  олеиновая

Ароматические кислоты:

С6Н5COOH                  бензойная

Двухосновные кислоты:

НООС-СООН  щавелевая

НООС-СН2-СООН      малоновая

Водородные связи (прочнее, чем у молекул спиртов!)

1. температуры кипения и плавления карбоновых кислот намного выше, не только чем у соответствующих углеводородов, но и чем у спиртов;

2. хорошая растворимость в воде (с увеличением углеводородного радикала уменьшается).

Водородные связи в карбоновых кислотах настолько сильны, что эти вещества образуют димеры:

Почему водородные связи между молекулами карбоновых кислот прочнее, чем между молекулами спиртов?

Потому что в карбоксильной группе выше положительный заряд на атоме водорода в гидроксиле: электроотрицательный атом кислорода карбонильной группы стягивает электронную плотность с гидроксильной группы.

Температуры плавления и кипения

Почему температура кипения разветвленного изомера бутановой кислоты ниже, чем изомера нормального строения?

Разветвленный углеводородный радикал подает на карбоксильную группу большую электронную плотность, чем неразветвленный, и полярность связи О- Н уменьшается по сравнению с изомером нормального строения.

Почему температуры плавления изменяются зигзагообразно?

Растворимость

На переход из твердого состояния в жидкое (разрушение кристалла) влияет не только сила межмолекулярного взаимодействия, но еще и способ упаковки молекул в кристаллической решетке.

От числа (четности) атомов углерода в молекуле зависит, под каким углом друг к другу будут расположены карбоксильные группы в кристалле.

В зависимости от этого между молекулами образуются две или одна водородная связь, а это очень сильно влияет на прочность кристалла.

Кислоты, содержащие более 10 атомов углерода, можно считать нерастворимыми.

Подведение итога урока

При помощи данного урока вы смогли самостоятельно изучить тему «Карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура» (школьная программа по химии 10 класса). В ходе занятия вы узнали определение карбоновых (органических) кислот и их свойств, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Органическая химия (Источник).

2. Химик (Источник).

Домашнее задание

1. №№ 1, 3 (с. 113) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.

2. Какие две кислоты имеют общую молекулярную формулу С4Н8О2. Назовите их.

3. Какая из кислот монохлоруксусная или уксусная должна быть сильнее? Почему?

Источник: https://interneturok.ru/lesson/chemistry/10-klass/karbonilnye-soedineniya-karbonovye-kisloty/karbonovye-kisloty-stroenie-fizicheskie-svoystva-nomenklatura

Уксусная кислота

Этановая кислота. Физические свойства, получение и применение

Уксусная кислота — органическое соединение, одноосновная карбоновая кислота состава CH 3 COOH. При обычных условиях представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Температура плавления чистой кислоты несколько ниже комнатной температуры, при замерзании она превращается в бесцветные кристаллы — это дало ей техническое наименование ледяная уксусная кислота.

Название кислоты образована словом уксус, что происходит от лат. Acetum — кислое вино. По номенклатуре IUPAC она систематическую название етанова кислота, которая характеризует соединение как производную этана.

Поскольку молекула кислоты имеет в своем составе функциональную группу ацетил CH 3 CO (условное обозначение Ac), ее формула также может записываться как AcOH.

В контексте кислотно-основных взаимодействий символом Ac иногда сказывается ацетат-анион CH 3 COO — — в таком случае формула будет иметь запись HAc.

Взаимодействуя с металлами, щелочами и спиртами, уксусная кислота образует ряд солей и эфиров — ацетатов (етаноатив).

Уксусная кислота — один из базовых продуктов промышленного органического синтеза. Более 65% мирового производства уксусной кислоты идет на изготовление полимеров, производных целлюлозы и винилацетата.

Поливинилацетат является основой многих ґрунтивних покрытий и красок. С ацетатной целлюлозы изготавливают ацетатного волокна. Уксусная кислота и ее эфиры важные промышленные растворители и экстрагенты.

Общие сведения

Уксусная кислота известна человечеству с древнейших времен.

Уксус, 4-12% раствор уксусной кислоты в воде, как продукт ферментации вина получил широкое використування более чем 5000 лет назад, прежде всего как пищевой консервант.

Древнегреческий врач Гиппократ использовал растворы кислоты в качестве антисептика, а также в составе настоек от многочисленных заболеваний, включая лихорадку, запоры, желудочные язвы, плеврит.

Уксусная кислота находится в низких концентрациях во многих растительных и животных системах. Она, в частности, синтезируется бактериями рода Acetobacter и Clostridium. Среди рода Acetobacter наиболее эффективно вид Acetobacter aceti.

В 1996 году американскими учеными было сообщено о наблюдении молекул уксусной кислоты в газо-пылевом облаке Стрелец B2. Подобное открытие впервые было осуществлено с применением интерферометрической оборудования.

Физические свойства

Уксусная кислота при стандартном состояния является бесцветной жидкостью с резким запахом. При замерзании при температуре 16,635 ° С, она превращается в прозрачные кристаллы (ледяная уксусная кислота).

Вязкость уксусной кислоты, мПа * с 25 ° C 50 ° C 75 ° C 100 ° C 110 ° C
1,056 0,786 0,599 0,464 0,424

Уксусная кислота неограниченно смешивается с водой, образует значительное количество азеотропных смесей с органическими растворителями:

Азеотропные смеси уксусной кислоты Второй компонент Температура кипения, ° C кислоты,% второго компонента,%
Гексан 68,3 6,0 94,0
Октан 105,7 53,7 46,3
Циклогексан 78,8 9,6 90,4
Бензол 80,05 2,0 98,0
Толуол 100,6 28,1 71,9
Етилбензен 114,65 66 34
Стирен 116,8 85,7 14,3
Пиридин 138,1 51,1 48,9
Тетрахлорметан 76 98,46 1,54
Хлоробензен 114,7 58,5 41,5
Нитроэтан 112,4 30 70

Другие физические свойства:

  • критическое давление 5,79 МПа;
  • критическая температура 321,6 ° С;
  • удельная теплоемкость 2 010 Дж / (кг · K) (при 17 ° С);
  • поверхностное натяжение 27,8 · 10 -3 Дж / ​​м² (при 20 ° С);
  • коррозионная активность 10% -го водного раствора по отношению к ст. 3 2,97 г / (ч · м²) (20 ° С).

Получение

Синтез растворов уксусной кислоты (уксуса) проводится в основном методом ферментации, а для получения чистой кислоты, в значительных масштабах применяются методы карбонилирования метанола, окисления бутана и этаналя. Основным методом является получение из метанола.

Карбонилирования метанола

Возможность получения уксусной кислоты из метанола была открыта в немецком концерне BASF в 1913 году:

В 1938 году сотрудник BASF Вальтер Реппе продемонстрировал эффективность использования в качестве катализаторов карбонилов металлов VIIIB группы (группа 9), в частности, карбонила кобальта [Co 2 (CO) 8]. Первое полномасштабное производство с применением кобальтового катализатора было развернуто в 1960 году в Людвигсгафени, Германия.

В конце 1960-х в компании «Monsanto» разработали новый тип катализаторов на основе родия, которые имели значительно более высокую активность и селективность по сравнению с кобальтовым: даже при атмосферном давлении выход конечного продукта составлял 90-99%. В 1986 году этот метод приобрел «BP Chemicals» и передал его на совершенствование компании «Celanese».

В начале 1990-х «Monsanto» запатентовала использование нового, иридиевого, катализатора. Его преимущество заключалось в большей стабильности и меньшем количестве жидких побочных продуктов. «BP» приобрел права на этот патент и внедрил в производство под названием метод Cativa (англ. Cativa process).

Метод BASF

В производстве по методу BASF катализатором выступает карбонил кобальта [Co 2 (OH) 8], который in situ получают из йодида кобальта (II):

В реакционной системе образован карбонил активируют и в дальнейшем он находится в виде комплекса [Co (CO) 4] -:

На первой стадии исходный метанол взаимодействует с йодоводнем, который является сопутствующим продуктом синтеза карбонила, с образованием йодометану:

Йодометан реагирует с карбонил:

Впоследствии проводится карбонилирования что ведет к сложному ацилкарбонильного интермедиата:

Под действием йодид-ионов комплекс разлагается, высвобождая катализатор и ацетилйодид, который гидролизуется до уксусной кислоты:

Побочными продуктами в этом цикле является метан, этаналь, этанол, пропионовая кислота, алкильные ацетаты, 2-етилбутан-1-ол. На метан превращается около 2,5% метанола, а на жидкие побочные продукты — 4,5%. 10% монооксида углерода окисляется до диоксида:

Для реакции карбонилирования метанола чрезвычайно важны парциальные давления исходных веществ. Так, выход конечного продукта достигает 70% в зависимости от подачи монооксида углерода и 90% в зависимости от метанола.

Метод Monsanto

По методу Monsanto катализатором является дийододикарбонилродат [Rh (CO) 2 I 2] -, который синтезируют in situ из йодида родия (III) в водном или спиртовом среде.

Компания «Celanese» усовершенствовала этот метод, дополнив его циклом оптимизации кислот, когда незначительная дополнительное количество уксусной кислоты в форме ацетат-ионов подавалась на катализатор и повышала его эффективность при низких концентрациях исходных соединений.

Синтез проводится при температуре 150-200 ° C и давлении 3,3-3,6 МПа.

Метод Cativa

Аналогичным метода Monsanto является метод Cativa. Здесь катализатором выступает заряженный комплекс [Ir (CO) 2 I 2] -.

По сравнению с родиевым катализатором, иридиевый имеет и преимущества, и недостатки: так, окисления иридия йодометаном происходит в 150-200 раз быстрее, но процесс миграции метильной группы проходит в 10 5 -10 6 раз медленнее, к тому же образования побочного продукта метана для иридиевого катализатора выше.

Окисления этаналя

Прекурсором для получения уксусной кислоты служит этаналь, который синтезируют окислением этанола в присутствии солей серебра:

Окисление альдегида происходит по радикальному механизму с использованием инициатору:

Реакция проходит через стадию образования пероксоацетатного радикала:

Полученная пероксоацетатна кислота реагирует с ацетальдегидом с образованием ацетальдегидперацетату, который по механизму перегруппировки Байера — Виллигера разлагается на уксусную кислоту:

Побочным продуктом является метилформиат, который образуется в результате миграции метильной группы.

Катализаторами взаимодействий являются соли кобальта или марганца. Они также играют важную роль в уменьшении количества перацетат-радикалов в реакционной системе, тем самым предотвращая образование взрывоопасных концентраций:

Взаимодействия по этому методу проводятся при температуре 60-80 ° C и давлении 0,3-1,0 МПа. Преобразование альдегида в ацетатную кислоту обычно происходит с выходом более 90% и селективностью по кислотой более 95%.

Окисления углеводородов

Уксусная кислота может быть получена из бутана и легких фракций нефти. Этот метод является одним из самых распространенных благодаря низкой стоимости углеводородного сырья. В присутствии металлических катализаторов типа кобальта, хрома, марганца, бутан окисляется воздухом:

Основными побочными продуктами являются ацетальдегид и бутанон.

Ферментация

Некоторые бактерии, в частности, рода Acetobacter и Clostridium, производят кислоту в процессе своей жизнедеятельности. Использование человеком подобных ферментационных процессов известно еще с давних времен. Таким образом образуется низкоонцентрированных уксусная кислота, которая полностью удовлетворяет бытовые нужды.

К ферментативного производства привлекаются виды бактерий Acetobacter aceti и искусственно выведенные Clostridium thermoaceticum. Для подкормки бактерий используют сахаросодержащую сырье — глюкозу, ксилозу и т.п.:

Значительным преимуществом этого метода является полная экологичность производства.

Химические свойства

В газовой фазе между молекулами кислоты возникают водородные связи, поэтому они находятся преимущественно в димерних форме (также известные тетрамеры):

Кроме этого возможно образование гидратированного димера: молекулы сочетаются между собой только одним связью, а к свободным карбоксильной и гидроксильной групп присоединяются водородными связями по одной молекуле воды. Степень превращения в димерные структур увеличивается с повышением концентрации раствора и снижается с повышением температуры.

Уксусная кислота является типичной карбоновой кислотой, она участвует во всех реакциях, характерных для этого ряда соединений. В водном растворе кислота распадается и отдает ион H + молекулам воды, образуя структуру с двумя равными связями C-O:

Проявляя кислотные свойства, уксусная кислота взаимодействует с активными металлами, оксидами и гидридами металлов, металлоорганических соединений, аммиаком, образуя ряд солей — ацетатов.

Органические ацетаты является эфирами — продуктами взаимодействия кислоты со спиртами:

Конденсацией кислоты с этен синтезируют винилацетата — промышленно важную соединение, мономер поливинилацетата:

При воздействии сильных обезвоживающих агентов (типа P 2 O 5) образуется уксусный ангидрид. Аналогичным результат при участии некоторых агентов хлорирования (тионилхлорида, фосгена) — тогда синтез ангидрида проходит через стадию получения ацетилхлорида.

Пропуская разогретую пару кислоты над катализатором (оксидами марганца, тория, циркония), можно синтезировать ацетон (с выходом около 80%):

При нагревании до 600 ° C уксусная кислота дегидратируется к Кётене — етенону:

Токсичность

Находясь в состоянии пара в воздухе, кислота повреждает глаза, нос и горло уже при концентрации более 10 мг / м³. Серьезные последствия наблюдаются при десятидневной повторяющейся действия загрязненной кислотой воздуха с содержанием до 26 мг / м³.

Низкоонцентрированных растворы уксусной кислоты (около 5%) могут раздражать слизистые оболочки.

Концентрированная кислота в значительной степени повреждает кожу при контакте: в случае ее попадания, необходимо промыть пораженное место большим количеством воды или раствора пищевой соды.

При проглатывании уксусной кислоты наблюдается боль в пищеводе и рту, это может привести к появлению тошноты и проблем с дыханием. В этом случае необходимо ополоснуть ротовую полость и обратиться к врачу.

Токсические дозы при потреблении кислоты человеком точно не известны. Полулетальные дозой для крыс является 3310 мг / кг, для кроликов — 1200 мг / кг. Потребление человеком 89-90 г чистой кислоты крайне опасно, а предельной численностью для ежедневного потребления является 2,1 г.

Применение

Применение уксусной кислоты достаточно разнообразное.

В химической промышленности из нее производят пластические массы, различные красители, лекарственные вещества, искусственное волокно (ацетатный шелк), невоспламеняющуюся кинопленку и многие другие вещества.

Соли уксусной кислоты — ацетаты алюминия, хрома, железа — применяют как протраву при окраске тканей. Уксусная кислота имеет широкое применение и в качестве растворителя.

В пищевой промышленности применяется как консервант, регулятор кислотности и вкусовая приправа; в Европейской системе пищевых добавок уксусная кислота имеет код E260.

Кислота применяется при солянокислотного обработке призабойной зоны пласта в качестве стабилизатора (с целью стабилизации продуктов реакции) от выпадения складновилучуваних гелеобразных соединений железа (осадка).

В зависимости от содержания железа в кислотном растворе (от 0,01 до 0,5%) берут 1-3% уксусную кислоту. Для приготовления рабочих растворов используют как синтетическую кислоту, так и лесохимическую техническую очищенную.

Источник: https://info-farm.ru/alphabet_index/u/uksusnaya-kislota.html

Кислоты — классификация, свойства, получение и применение

Этановая кислота. Физические свойства, получение и применение

Кислоты (неорганические, минеральные) — это сложные соединения состоящие из катиона водорода (H+) и аниона кислотного остатка(SO32-, SO42-, NO3—  и т.д). 

Кислотам дали такое название не просто так. Большинство из них имеют кислый вкус. С некоторыми из них знаком каждый из вас. Это, например, уксусная кислота, которая есть в каждом доме, аскорбиновая кислота (она же витамин C), лимонная кислота и т.д. Но не стоит все кислоты пробовать на вкус. Кислоты являются очень едкими веществами.

 Даже всем нам привычная и известная аскорбиновая кислота в большой концентрации будет вредна нашему организму. А от более сильных кислот — серной, соляной и даже уксусной — можно получить очень сильные ожоги, вплоть до летального исхода.

Поэтому при работе с кислотами нужно быть осторожными, а также соблюдать технику безопасности!!!

Таблица названий некоторых кислот и их солей

Название кислотыФормулаНазвание соли
СернаяH2SO4Сульфат
СернистаяH2SO3Сульфит
СероводороднаяH2SСульфид
Соляная (хлористоводородная)HClХлорид
Фтороводородная (плавиковая)HFФторид
БромоводороднаяHBrБромид
ЙодоводороднаяHIЙодид
АзотнаяHNO3Нитрат
АзотистаяHNO2Нитрит
ОртофософорнаяH3PO4Фосфат
УгольнаяH2CO3Карбонат
КремниеваяH2SiO3Силикат
УксуснаяCH3COOHАцетат

Классификация кислот

По содержанию кислорода
Кислородсодержащие (H2SO4) Бескислородные (HCl)
По количеству содержащихся катионов водорода (H+)
Одноосновные (HCl)Двухосновные (H2SO4)Трёхосновные (H3PO4)

Понятие «одноосновная кислота» произошло по причине того, что для нейтрализации одной молекулы одноосновной кислоты нам понадобится одна молекула основания. для двухосновной — соответственно две молекулы и т. д.

По растворимости (в воде)
Растворимые (HCl)Нерастворимые (H2SiO3)
По силе (степени диссоциации)
Сильные (H2SO4)Слабые (CH3COOH)
По летучести
Летучие (H2S)Нелетучие (H2SO4)
По устойчивости
Устойчивые (H2SO4)Неустойчивые (H2CO3)

Изменение цвета индикаторов в кислой среде

ИндикаторНейтральная средаКислая среда
Метилоранжоранжевыйкрасный
Лакмусфиолетовыйкрасный
Фенолфталеинбесцветныйбесцветный
Бромтимоловый синийзеленыйжелтый
бромкрезоловый зеленыйсинийжелтый

Химические свойства кислот

  • Взаимодействие с металлами (в ряду активности находящихся до водорода), протекает с выделением газообразного водорода и образованием солей: 

H2SO4 + 2Na → Na2SO4 + H2

Металлы, находящиеся в ряду активности после водорода,  не вступают в реакцию с кислотой (кроме концентрированной серной кислоты).

Азотная и концентрированная серная кислоты проявляют свойства окислителей, и продукты реакций будут зависеть от концентрации, температуры и природы восстановителя.

  • Взаимодействуют с оксидами основных и амфотерных металлов с образованием солей и воды:

H2SO4 + MgO → MgSO4 + H2O

  • С основаниями, с образованием солей и воды (так называемая реакция нейтрализации):

H2SO4 + 2NaOH → Na2SO4 + H2O

  • Кислоты могут взаимодействовать с солями, если в результате реакции будет образовываться нерастворимая соль, или выделяться газ:

H2SO4 + K2CO3 → K2SO4 + H2O + CO2

  • Сильные кислоты могут вытеснять из солей более слабые кислоты:

3H2SO4 + 2K3PO4 → 3K2SO4 + H3PO4

Получение кислот

  • Взаимодействие кислотного оксида с водой:

H2O + SO3 →H2SO4

  • Взаимодействие водорода и неметалла:

H2 + Cl2 → 2HCl

  • Вытеснение слабой кислоты из солей, более сильной кислотой:

3H2SO4 + 2K3PO4 → 3K2SO4 + H3PO4

Применение кислот

В настоящее время, минеральные и органические кислоты находят множество сфер применения.  

Серная кислота (H2SO4), находит широкое применение в химической технологии, для производства лакокрасочных материалов, производстве минеральных удобрений, в пищевой промышленности (пищевая добавка Е513), в качестве электролита в производстве аккумуляторных батарей.

Раствор двухромовокислого калия в серной кислоте (хромовая смесь) используются в лабораториях для мытья химической посуды. Являясь сильным окислителем, хромка позволяет отмывать посуду от следов загрязнений органическими веществами. Так же, хромовая смесь используется в органическом синтезе.

Борная кислота (H3BO3) используется в медицине как антисептик, в качестве флюса при пайке металлов, как борсодержащее удобрение, в домашнем хозяйстве используется как средство от тараканов.

Широко известны в домашнем использовании при выпечке уксусная и лимонная кислоты. Также в быту их используют для удаления накипи.

Знакомая всем с детства аскорбиновая кислота, более известная в народе как витамин С, применяется при лечении простудных заболеваний.

Азотная кислота (HNO3) находит применение при производстве взрывчатых веществ, при производстве минеральных азотсодержащих удобрений (аммиачная, калиевая селитра), в производстве лекарственных средств (нитроглицерин).

Источник: https://in-chemistry.ru/kisloty-klassifikatsiya-svojstva-poluchenie-primenenie

История

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа».

Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна.

Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии.

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами.

Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet).

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго.

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу.

  • Давление паров (в мм. рт. ст.):
    • 10 (+17,1 °C)
    • 40 (+42,4 °C)
    • 100 (+62,2 °C)
    • 400 (+98,1 °C)
    • 560 (+109 °C)
    • 1520 (+143,5 °C)
    • 3800 (+180,3 °C)
  • Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
  • Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
  • Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
  • Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
  • Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
  • Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
  • Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
  • Температура вспышки в воздухе: +38 °C
  • Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
  • Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Веществоtкип, °Cмассовая доля уксусной кислоты
четырёххлористый углерод76,53 %
циклогексан81,86,3 %
бензол88,052 %
толуол104,934 %
гептан91,933 %
трихлорэтилен86,54 %
этилбензол114,6566 %
о-ксилол11676 %
п-ксилол115,2572 %
бромоформ11883 %
  • Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
    • с водой и бензолом (tкип +88 °C);
    • с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).

В промышленности

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана.

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

2CH3CHO + O2 ⟶ 2CH3COOH 

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

2C4H10 + 5O2 ⟶ 4CH3COOH + 2H2O

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола.

Каталитическое карбонилирование метанола

Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода, которое происходит по формальному уравнению:

CH3OH + CO ⟶ CH3COOH

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом. Катализатором превращения служил йодид кобальта.

Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт.

Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США.

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году. Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта.

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением:

CH3CH2OH + O2 → CH3COOH + H2O

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути

C2H2 + H2O → Hg2 + CH3CHO  — Реакция Кучерова

CH3CHO →CrO3,H2SO4 CH3COOH 

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты).

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOH + HCl

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Применение

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15 % — уксусом.

Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи.

Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

Безопасность

Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена. Смертельная доза составляет примерно 20 мл.

Последствиями приёма концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

При приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

Источник: https://chem.ru/uksusnaja-kislota.html

Урок 63. Муравьиная и уксусная кислоты. Физические свойства. Применение. Высшие карбоновые кислоты. Жиры. Роль жиров в процессе обмена веществ в организме. – ХиМуЛя.com

Этановая кислота. Физические свойства, получение и применение

Карбоновые кислоты, классорганических соединений, содержащих карбоксильную группу (карбоксил)

1. Простейшие представители карбоновых кислот – муравьиная и уксусная кислоты.

Муравьиная кислота НСООН

Впервые муравьиная кислота былаоткрыта в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем в выделенияхмуравьев, откуда и пошло это название.

Муравьи дают людям муравьинуюкислоту. Около 70% содержимого ядовитой железы рыжего муравья – это муравьинаякислота.

Рыжий муравей

Муравьиная кислота содержитсятакже в листьях крапивы (вызывает ожоги), в хвое ели.

 Издавна люди использовали муравьиную кислотукак средство для лечения ревматизма. Использовали весьма своеобразным способом.Люди, страдающие подагрой, засовывали ноги в муравейник и некоторое времятерпели укусы его обитателей. Иногда использовали крапиву. В начале XVIII в.

ученые научились вовлекать муравьиную кислоту в реакции с различными спиртами,получая вещества с узнаваемыми запахами.

Например, в реакции фенилэтиловогоспирта и муравьиной кислоты получали вещество с запахом хризантем; принагревании бензилового спирта с муравьиной кислотой получали вещество с запахомжасмина.

Муравьинаякислота находит широкое применение в различных отраслях народного хозяйства. Втехнике кислоту и ее соли применяют в качестве протравы при крашении тканей, вкожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработкешкур.

В медицине смесь кислоты с водой, так называемый муравьиный спирт,используется как раздражающее кожу, рефлекторно действующее средство приревматических и неврологических болях. Муравьиная кислота применяется впромышленном органическом синтезе в качестве восстановителя, а также дляполучения щавелевой кислоты.

В пищевой отрасли промышленности ее используют вкачестве дезинфицирующего и консервирующего средства.

Сложные эфирымуравьиной кислоты используют в качестве растворителей и душистых веществ.Муравьиная кислота обладает хорошим бактерицидным действием.

Уксусная кислота СН3СООН

Из всех кислот
Она, конечно, прима,
Присутствует везде
И зримо, и незримо.
В животных и растениях есть она,
С ней техника и медицина навсегда.
Ее потомство – ацетаты –
Очень нужные «ребята».
Всем известный аспирин.


Он, как добрый господин,
Жар больного понижает
И здоровье возвращает.
Это – меди ацетат.
Он растеньям друг и брат,
Убивает их врагов.
От кислоты еще есть толк –
Нас одевает в ацетатный шелк.


А пельмени любит кто,
Знает уксус тот давно.
Есть еще вопрос кино:
Хорошо всем надо знать,
Что без пленки ацетатной нам кино не увидать.
Конечно, есть и другие применения,
И вам они известны, без сомнения.


Но главное, что сказано, друзья,
«Хлеб промышленности» уксусная кислота.

Уксусная кислота известна сдревнейших времен (Китай, Египет, Вавилон) и была, очевидно, первой кислотой,которую узнал человек. Кислоту выделяли из уксуса, а последний получался прискисании вина. В 1648 г. немецкий химик И. Р.

Глаубер обнаружил уксуснуюкислоту в подсмольной воде сухой перегонки дерева. В 1789 г. русский химикТ.Е.Ловиц впервые получил кристаллическую, так называемую ледяную уксуснуюкислоту. Ее химический состав был определен в 1814 г. шведским химиком Й. Я. Берцелиусом.

Первый лабораторный синтез уксусной кислоты был осуществлен в 1845 г. немецкимхимиком А. В. Г. Кольбе.

Уксусная кислота широкораспространена в природе. Она содержится в выделениях животных (моче, желчи,испражнениях), в растениях (в частности, в зеленых листьях). Эта кислотавстречается как в свободном виде, так и в виде солей и эфиров, она присутствуетв кислом молоке и сыре.

Уксусная кислота – жидкость,кислая на вкус, с резким запахом. Безводная уксусная кислота плавится при+16,6 °С, ее кристаллы прозрачны как лед, отсюда название ледяная уксуснаякислота. Обычная техническая уксусная кислота имеет концентрацию 70–80%.

Температура кипения 100%-й уксусной кислоты – 118 °C. Смешивается во всехотношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хорошийрастворитель многих органических веществ.

Концентрированные растворы уксуснойкислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.

Уксуснуюкислоту используют при консервации и как приправу к пище. Из уксусной кислоты синтезируютлекарства, соли, ацетатный шелк, фруктовые эссенции, растворители лаков,красители для тканей, средства борьбы с насекомыми и болезнями растений,стимуляторы роста растений.

Уксусныйангидрид применяется в производстве пластических масс, искусственного шелка,ацетанилида.

Измонохлоруксусной кислоты получают негорючую кинопленку, органическое стекло,пропускающее ультрафиолетовые лучи. В результате применения2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее солей на полях с зерновыми погибаюттолько широколиственные сорняки, что используется при выращивании зерновыхкультур.

Подобно минеральным кислотам в водныхрастворах карбоновые кислоты диссоциируют на ионы и изменяют окраскуиндикаторов (среда кислая):

СН3СОOН↔ СН3СОО – + Н+.

Как и минеральные кислоты, онивзаимодействуют с металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабыхлетучих кислот:

2. Высшие карбоновые кислоты – пальмитиновая и стеариновая кислоты.

СН3(СН2)14СООН,или С15Н31СООН – пальмитиновая кислота,

СН3(СН2)16СООН,или С17Н35СООН – стеариновая кислота.

Эти кислоты в виде сложных зфироввходят в состав жиров, поэтому их называют высшими жирными кислотами.

Мишель Эжен Шеврель совместно сА.Браконно установил, что большинство жиров состоит из стеарина и олеина,выделил стеариновую и пальмитиновую кислоты.

Пальмитиновая кислота – наиболеераспространенная в природе жирная кислота, входит в состав глицеридовбольшинства животных жиров и растительных масел

 (например, пальмовое масло содержит 39–47%пальмитиновой кислоты), а также в состав некоторых восков.

Пчелиный воск

Двевот эти кислоты,Словно сестры-близнецы,Вместе как они похожи,

И тверды, и белокожи

.

Итак, этотвердые вещества, белого цвета, нерастворимы в воде, умеренно растворимы вспирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях.

Температураплавления стеариновой кислоты +69,3 °С, температура кипения от 360 до370 °С.Химические свойстважирных кислот имеют свои особенности.

Окраска водных растворов индикаторов неизменяется при добавлении порошков пальмитиновой и стеариновой кислот.

Эти кислотырастворяются в водных растворах едких щелочей и карбонатов, образуя соли,которые являются спутниками человека всю жизнь. К таким веществам относитсямыло. Вспомним с детства знакомые строки:

«Даздравствует мыло душистое
И полотенце пушистое!»

Натриевые икалиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Они хорошо растворяются вводе, обладают моющим действием и составляют основу жидкого мыла (калиевыесоли) и твердого мыла (натриевые соли). Водные растворы мыла имеют щелочнуюреакцию, т. к. соли подвергаются гидролизу.

Смесьпальмитиновой и стеариновой кислот используют для изготовления стеариновыхсвечей. Жирные кислоты превращают в соли и используют для получения различныхмыл. Жидкое мыло (калиевые соли) по сравнению с твердым (натриевые соли) лучшерастворимо в воде и поэтому обладает более сильным моющим действием.


Мыла имеютнедостаток: они плохо моют в жесткой воде. Кроме того, щелочной характер мылавреден для некоторых тканей. В связи с этим широко развивается производствосинтетических моющих средств. Как и мыло, моющие средства обладают хорошиммоющим действием и не утрачивают его в жесткой воде.

3. Другие карбоновые кислоты

Молочная CH3CH(OH) – COOH

образуется при скисании молока,квашении капусты, силосовании кормов. Она отличный консервант.

Щавелевая  HOOCCOOHсодержится в щавеле

При нарушении обмена веществ в организме человекаобразуются камни в почках,

представляющие собой оксалат кальция – солищавелевой кислоты.

Щавелевуюкислоту используют при производстве красителей и для удаления ржавчины.

4.Сложные эфиры.


При взаимодействии карбоновых кислот соспиртами образуются сложные эфиры:

Сложныеэфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие,нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так,например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеютзапаха, в воде не растворимы. Приятный аромат цветов, плодов, ягод взначительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.

Применение сложных эфиров

Сложные эфиры в природе

5. Жиры – это сложныеэфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Жирышироко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят всостав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основныхчастей нашей пищи.

По агрегатному состоянию при комнатной температуре жирыделятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельнымикислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными.

Жирырастворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Классификация жиров

Сложныеэфиры используются как растворители, ароматизирующие добавки в парфюмерной,фармацевтической и пищевой отраслях промышленности. Жиры – основной источникэнергии в живых организмах.

При расщеплении 1 г жира освобождается существеннобольше энергии, чем в случае белков и углеводов.

Жировые прослойки выполняютструктурные и защитные функции (жировые капсулы сердца, печени, почек),теплорегулирующую функцию (у животных – обитателей Севера и Антарктиды оченьразвита жировая подкожная прослойка).

Жиры являются источником эндогенной воды(горб верблюда), выполняют гормональные функции, например жировую природу имеютполовые гормоны. Витамины одного из классов называются «жирорастворимые», ижиры пищи способствуют усвоению этих витаминов (к ним относятся, например,витамины А и D). Жиры используются для производства мыла и глицерина.

Применение жидких жиров

Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/9-klass---vtoroj-god-obucenia/urok-63-muravinaa-i-uksusnaa-kisloty-fiziceskie-svojstva-primenenie-vyssie-karbonovye-kisloty-ziry-rol-zirov-v-processe-obmena-vesestv-v-organizme

ВашМедик
Добавить комментарий