Получение спиртов, применение, свойства. Способы получения спиртов

Методы получения спиртов

Получение спиртов, применение, свойства. Способы получения спиртов

Спирты – это класс соединений, в состав которых входит функциональная группа – ОН.

Например:

Предельные спирты:

СН3-ОН метиловый спирт, метанол

СН3-СН2-ОН этиловый спирт, этанол

СН3-СН2-СН2-ОН пропиловый спирт, пропанол-1

СНз-СН(ОН)-СНз изопропиловый спирт, пропанол-2

Непредельные спирты:

СН2=СН-СН2-ОН – аллиловый спирт

Соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с углеродным атомом ароматического кольца, называют фенолами, а если гидроксильная группа находится в боковой цепи – ароматическими спиртами.

Например:

Приведенные выше спирты имеют в своем составе только одну гидроксильную группу, поэтому их называют одноатомными спиртами.

Спирты, имеющие в молекуле две гидроксильные группы, называют двухатомными спиртами или гликолями.

Например:

Соединения с тремя гидроксильными группами в молекуле – это трехатомные спирты. Например: СН2(ОН) –СН(ОН)-СН2(ОН) – глицерин.

Методы получения спиртов

1. Спирты можно получить действием воды на алкены. Реакцию проводят в присутствии серной кислоты, при этом сначала образуется эфир серной кислоты, а затем под действием воды – соответствующий спирт.

Этот метод используют в промышленности для получения этилового и изопропилового спирта. Он называется методом сернокислотной гидратации.

2. Кроме того, спирты можно получать действием водного раствора щелочи на галогенпроизводные (гидролиз галогенпроизводных):

3. Этиловый спирт получают брожением глюкозы:

С6Н12О6 ® 2 С2Н5-ОН + 2СО2

Основные реакции спиртов – это реакции по гидроксильной группе.

1. Спирты реагируют с металлическим натрием. При этом водород в гидроксильной группе замещается на металл – образуется алкоголят и выделяется водород:

2CH3-CH2-OH + 2Na ® 2 CH3-CH2-ONa + Н2

этилат натрия

2. Спирты взаимодействуют с минеральными и органическими кислотами, при этом происходит образование сложных эфиров:

3. При нагревании спиртов с водоотнимающими средствами происходит отщепление молекулы воды от молекулы спирта и образуется алкен:

4. Если эту реакцию проводить в избытке спирта и при температуре, не превышающей 160°С, происходит отщепление молекулы воды от двух молекул спирта и образуется простой эфир:

5. При действии галогенводородов (НС1, HBr, HI) гидроксильная группа замещается на галоген (Cl. Br, I)

6. Спирты окисляются сильными окислителями или кислородом воздуха при температуре 300-500°С на катализаторах. При этом первичные спирты образуют альдегиды, вторичные – кетоны.

Для получения двухатомных спиртов (гликолей) применимы те же способы, что и для одноатомных спиртов.

Этиленгликоль обычно получают из этилена следующими методами:

Гликоли дают все реакции одноатомных спиртов с тем лишь различием, что в реакции могут участвовать как одна, так и две гидроксильные группы.

При действии на гликоли гидрата окиси меди образуется голубой осадок комплексного соединения. Эта реакция используется как качественная реакция на гликоли.

Этиленгликоль применяется как антифриз для автомобильных двигателей, т.к. понижает температуру застывания воды. Полиэфиры этиленгликоля находят применение в различных отраслях промышленности.

Первым представителем трехатомных спиртов является глицерин. Его получают гидролизом жиров, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Гидролиз жиров обычно называют омылением, поскольку образующиеся при этом натриевые соли высших жирных кислот являются мылами. Глицерин также получают из пропилена, который выделяют из газов процессов крекинга.

Химические свойства глицерина обусловлены наличием трех гидрок-сильных групп, при этом глицерин может давать три ряда производных: моно-, ди- и трипроизводные. Глицерин применяется в парфюмерии, кондитерском производстве, для получения нитроглицерина.

Ароматические соединения, у которых гидроксильная группа находится при углеродном атоме в боковой цепи, называют ароматическими спиртами. Их простейшими представителями являются:

Для этих спиртов присущи способы получения и химические свойства, которые характерны для алифатических спиртов.

Эти спирты представляют практический интерес, поскольку в свободном виде и в виде эфиров широко распространены в растительном мире и часто в виде сложных эфиров применяются в парфюмерии из-за приятного запаха.

Например, бензиловый спирт в свободном виде или в виде эфиров встречается в масле жасмина. b-Фенил-этиловый спирт является основной составляющей в розовом масле.

Фенолы

Фенолы – органические соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с углеродным атомом ароматического кольца.

Простейшие представители:

Фенол получают сплавлением солей сульфокислот со щелочами:

Этот метод применяется в промышленности.

Фенол можно получить окислением изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха в присутствии катализатора с последующим разложением образующегося гидропероксида кумола.

В результате получаются фенол и ацетон:

Этот метод, применяемый в промышленности для получения фенола и ацетона, называется кумольный метод.

С хорошим выходом можно получить фенол пиролизом хлорбензола.

Химические свойства

1. Фенолы проявляют большую кислотность, чем спирты, однако они слабее, чем карбоновые кислоты.

Фенолы реагируют со щелочами, с образованием фенолятов:

2. Феноляты реагируют с галогенпроизводными с получением эфиров фенолов:

3. С галогенангидридами кислот феноляты образуют сложные эфиры:

4. С хлоридом железа (III) FeCl3 фенол дает комплексные соединения с фиолетовым окрашиванием.

Реакция используется как качественная при определении фенолов:

Кроме того, для фенолов характерны реакции замещения (сульфирования, нитрования, галогенирования) в ароматическом кольце, при этом группа ОН проявляет себя как очень активный заместитель первого рода, и эти реакции замещения для фенола проходят намного легче, чем для бензола.

1. Так, при действии на фенол бромной воды идет замещение сразу трех атомов водорода при углеродных атомах ароматического кольца на бром, и образуется 2,4,6-трибромфенол:

2. При сульфировании фенола получают орто- и пара-фенолсульфокислоты:

3. Нитрование фенола идет уже при действии разбавленной азотной кислоты.

Получается смесь орто- и пара-нитрофенолов:

4. В присутствии кислых катализаторов фенол вступает в реакцию поликонденсации с формальдегидом:

По такой схеме в промышленности получают фенол-формальдегидные смолы.

Не нашли то, что искали? Воспользуйтесь поиском:

Источник: https://studopedia.ru/14_12174_metodi-polucheniya-spirtov.html

Спирты — номенклатура, получение, химические свойства

Получение спиртов, применение, свойства. Способы получения спиртов

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп  —ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные, например:

Двухатомные (гликоли), например:
                                                  

Трехатомные, например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные, содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные, содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические, т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

   Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол. 

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной  группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.3. Число групп –ОН равно  2, префикс – «ди».

4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта:              гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома  кислорода другой молекулы.

Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.

Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C12H25OH) при комнатной температуре-твердые вещества.

Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений  свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

  1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы  молекул спиртов и молекул воды  способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
  2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
                                                                                                                                Данная реакция обратима.
  3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:                                     
    В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются  простые эфиры.Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
  4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров( реакция этерификации)

    Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
     

  5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате  образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести  реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше  140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
  6.  Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:                   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

    Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.

  7.  Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные — в кетоны:
  8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:

    Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН3ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола — древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy — вино, опьянеть; hule — вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С2Н5ОН) — бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах.

«Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды.

Для получения безводного этанола — «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт — важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме — ацетальдегид — крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью — циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) — бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей — антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) — вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки.

Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану.

В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

Источник: http://himege.ru/spirty-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

Способы получения спиртов

Получение спиртов, применение, свойства. Способы получения спиртов

Высокий уровень развития науки химии и инновационные технологии позволили применять различные способы получения спиртов. Статистические данные свидетельствуют о росте спроса на производство данных видов органических соединений в промышленных масштабах.

К спиртам относят вещества, химическая формула которых включает гидроксильные группы (ковалентно связанные атомы кислорода и водорода – НО).

В зависимости от количества гидроксилов выделяют:

  1. Одноатомные спирты – получают путем преобразования предельных углеводородов (алканов). Виды одноатомных органических соединений: пропанол 1 и 2; метанол; этанол и другие.

  2. Полиолы (многоатомные спирты), к которым относятся: двухатомные (гликоли). Диол этиленгликоль выделяют из этилена. Триол (глицерин) относится к трёхатомным спиртам.

Классифицируют органические соединения по виду углеводородных радикалов: предельные, непредельные, ароматические.

Различают по месту привязки гидроксильной группы в молекулярной цепи: первичные, вторичные и т. д.

Свойства зависят от всех элементов молекулярного строения в совокупности.

Химические способы получения спиртов

Получают двумя основными способами: химическим (синтетические спирты) и биохимическим (биоспирты).

От метода получения, исходного сырья зависят свойства вещества, его целевое использование в промышленном, пищевом производстве. Для первого вида основным сырьём служит древесина и нефтепродукты. Этанол, полученный из этих продуктов в качестве технического спирта, используют в химическом, промышленном производстве. Он содержит определённое количество вредных примесей.

Применение биохимического способа предполагает использование в качестве исходного сырья продуктов растительного происхождения. Этим способом получают медицинский, пищевой этанол.

Получение спиртов из галогеноуглеводородов

Гидролиз галогенопроизводных происходит на основе реакции нуклеофильного замещения. Реагент на внешнем уровне молекулы имеет неопределённые пары электронов, которые отрываются и перестраивают молекулярную решётку. 

Под воздействием паров воды, щелочного раствора (реагента), температуры, галоген замещается гидроксилом, образуется спиртосодержащее органическое соединение.

Щелочной гидролиз галогеноалкенов — промышленный способ получения технического этанола из этилена.

Получение спиртов из алкенов

Алкены — этиленовые углеводороды. К ним относят бутен, этилен, пропилен и т. д. Их молекулярная цепочка включает двойную связь атомов углерода (Н₂С).

Существует два основных способа получения алкенов:

  • методом крекинга углеводородов (нефти и газа);
  • методом дегидратации.

В зависимости от вида алкенов, в условиях высокой температуры (ориентировочно 300⁰С), давления (до 70 атмосфер) из водных растворов кислот образуются спирты. В промышленном производстве чаще в качестве реагента выступает ортофосфорная кислота.

Этот способ подходит для производства этилового и вторичных спиртов. К примеру из пропилена получают пропанол 2.

Получение из простых алкенов и спиртов

Спиртосодержащие органические соединения получают в результате реакции гидроборирования. Первичное сырьё (алкены) под воздействием раствора перекиси водорода гидролизуются, получают спирты.

Гидратация — процесс сложный. Он происходит в два этапа:

  1. Сначала алкены вступают в реакцию с дибораном (вещество, включающее водород и бор), образуется вещества под названием «алкибораны».

  2. Промежуточное соединение вступает в реакцию со щелочным раствором перекиси водорода.

Гидроборирование — быстрый и удобный способ получения первичных спиртов. Подобный процесс происходит при нагревании вторичных спиртов, обработки их щелочными растворами перекисью водорода.

Получение спиртов из альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны – вещества, в составе которых присутствует карбонильная группа (-СНО). У альдегидов –СНО связан с водородом и одним углеводородным радикалом. У кетонов 2 связи – СНО с радикалами.

Восстановление молекулы спирта происходит при нагревании с использованием никелевого катализатора. Реакция восстановления позволяет получать из альдегидов первичные спирты, из кетонов — вторичные.

Получение спиртов из карбоновых кислот и сложных эфиров

Процесс превращения карбоновых кислот, сложных эфиров в спиртоорганические соединения основан на реакции гомологизации. В результате дополнения метиленовых групп к молекулам кислот, эфиров образуются гомолог, спирт. Катализаторами процесса выступают алюмогидрид лития. 


Сложный процесс проходит в несколько этапов:

  1. Сначала в эфирную суспензию добавляется карбоновая кислота.

  2. Смесь охлаждается.

  3. Её разделяют на фракции при помощи кислот, щелочных растворов.

Характерно, что это процесс взаимообратный. Из спиртосодержащих веществ синтезируют карбоновые кислоты, сложные эфирные соединения.

Получение спиртов восстановлением эпоксидов и карбонильных соединений

Оксираны (эпоксиды) или эпоксидные соединения — простые эфиры циклической формы с атомом кислорода.

Под воздействием реагентов литийдиалкилкупратов происходит разрыв кольцевой структуры молекулы, образуются молекулы органических спиртосодержащих соединений.

Исходным сырьём для получения служат карбоновые кислоты и их производные, эфиры, кетоны. Металлоорганические соединения кадмия, ртути, алюмний бромид, диалкилкупраты щелочных металлов – они вступают в реакцию с исходными компонентами (метод Гильмана). В качестве растворителя используют чаще хлористый метилен. Реакция происходит при низких температурах.

Получение спиртов окислительными методами

Используется несколько методик преобразования ненасыщенных спиртов с использованием разных реагентов и апротонных растворителей. Последние способны растворять ионные реагенты.


Способы:

  • окисление диоксидом марганца + органический растворитель;
  • с использованием пентана, хлористого метилена;
  • окислители на основе хрома (6 валентного), марганца (6-7 валентного).

Процент выхода зависит от типа используемого реагента.

Другие способы получения спиртов

Существуют и другой способ – биохимического брожения сырья растительного происхождения. Лучше всего для этих целей подходят продукты с высоким содержанием сахара, клетчатки, крахмала. Под воздействием дрожжей, отдельных видов бактерий, плесневых грибов происходит брожение массы. 

В сусле углеводы биомассы разделяются на углекислый газ, воду и этанол. Методом дистилляции выделяют его из перебродившего сусла. После ректификации (очищения), чистота этанола составляет 95-100%. Класс пищевого спирта определяет степень очистки, исходное сырьё для его производства.

Множество способов получения спиртов обусловлено широким спектром спиртосодержащих соединений и их свойствами.

Источник: https://nauka.club/khimiya/sposoby-polucheniya-spirtov.html

Спирты

Получение спиртов, применение, свойства. Способы получения спиртов

Спирты – кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда – метанол – CH3OH. Общая формула их гомологического ряда – CnH2n+1OH.

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса “ол” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

  • Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи
  • Помните, что в реакциях галогеналканов со сПиртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) – алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

  • Гидратация алкенов
  • Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

  • Восстановление карбонильных соединений
  • В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

  • Получение метанола из синтез-газа
  • Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

  • Получение этанола брожением глюкозы
  • В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

  • Окисление алкенов подкисленным KMnO4
  • В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы – образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии – кислотные.

  • Кислотные свойства
  • Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

  • Реакция с галогеноводородами
  • Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

  • Реакции с кислотами
  • В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

  • Дегидратация спиртов
  • Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t < 140°С), в результате которого образуются простые эфиры. При более высокой температуре (t > 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный – образуются алкены.Названия простых эфиров формируются проще простого – по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

    • Диметиловый эфир – CH3-O-CH3
    • Метилэтиловый эфир – CH3-O-C2H5
    • Диэтиловый эфир – C2H5-O-C2H5
  • Окисление спиртов
  • Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

    Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

    Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

    Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее – до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются “тупиковой ветвью развития” и могут снова стать вторичными спиртами.

  • Качественная реакция на многоатомные спирты
  • Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

  • Кислотные свойства многоатомных спиртов
  • Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

Источник: https://studarium.ru/article/187

Спирты — понятие, свойства, применение

Получение спиртов, применение, свойства. Способы получения спиртов

  • Спирты — сложные органические соединения, углеводороды, обязательно содержащие один или несколько гидроксилов (групп ОН—), связанных с углеводородным радикалом.

    История открытия

    По мнению историков, уже за 8 веков до нашей эры человек употреблял напитки, содержащие этиловый спирт. Их получали методом сбраживания фруктов или меда.

    В чистом виде этанол был выделен из вина арабами примерно в VI-VII веках, а европейцами — на пять столетий позже.

    В XVII веке перегонкой древесины был получен метанол, а в XIX веке химики установили, что спирты — это целая категория органических веществ.

    Классификация

    — По количеству гидроксилов спирты делят на одно-, двух-, трех-, многоатомные. Например, одноатомный этанол; трехатомный глицерин.

    — По тому, с каким числом радикалов связан атом углерода, соединенный с группой ОН—, спирты разделяют на первичные, вторичные, третичные.— По характеру связей радикала спирты бывают предельными, непредельными, ароматическими.

    В ароматических спиртах гидроксил связан не напрямую с бензольным кольцом, а через другой (другие) радикалы.

    — Соединения, в которых ОН— прямо связана с бензольным циклом, считаются отдельным классом фенолов.

Свойства

В зависимости от того, сколько в молекуле углеводородных радикалов, спирты могут быть жидкими, вязкими, твердыми. Водорастворимость уменьшается с ростом количества радикалов.

Простейшие спирты смешиваются с водой в любых пропорциях. Если же в молекулу входит более 9 радикалов, то вообще не растворяются в воде. Все спирты хорошо растворяются в органических растворителях. — Спирты горят, выделяя большое количество энергии.

— Вступают в реакции с металлами, в результате чего получаются соли — алкоголяты. — Взаимодействуют с основаниями, проявляя качества слабых кислот.— Реагируют с кислотами и ангидридами, проявляя оснóвные свойства. Результатом реакций являются сложные эфиры.

— Воздействие сильными окислителями приводит к образованию альдегидов или кетонов (в зависимости от вида спирта).

— При определенных условиях из спиртов получают простые эфиры, алкены (соединения с двойной связью), галогенуглеводороды, амины (производные от аммиака углеводороды).

Спирты токсичны для человеческого организма, некоторые — ядовиты (метилен, этиленгликоль). Этилен оказывает наркотическое воздействие. Опасны и пары спиртов, поэтому работы с растворителями на основе спирта должны производиться с соблюдением техники безопасности.

Тем не менее, спирты участвуют в естественном метаболизме растений, животных и человека. К категории спиртов относятся такие жизненно важные вещества как витамины A и D, стероидные гормоны эстрадиол и кортизол. Более половины липидов, поставляющих энергию нашему организму, имеют в своей основе глицерин.

Применение

— В органическом синтезе.— Биотопливо, добавки в топливо, ингредиент тормозной жидкости, гидравлических жидкостей.— Растворители.— Сырье для производства ПАВ, полимеров, пестицидов, антифризов, взрывчатых и отравляющих веществ, бытовой химии.— Душистые вещества для парфюмерии. Входят в состав косметических и медицинских средств.

— Основа алкогольных напитков, растворитель для эссенций; сахарозаменитель (маннит и т.п.); краситель (лютеин), ароматизатор (ментол).

Бутиловый спирт

Одноатомный спирт. Применяется в качестве растворителя; пластификатора при изготовлении полимеров; модификатора формальдегидных смол; сырья для органического синтеза и получения душистых веществ для парфюмерии; добавки к топливу.

Фурфуриловый спирт

Одноатомный спирт. Востребован для полимеризации смол и пластиков, как растворитель и пленкообразователь в лакокрасочной продукции; сырье для органического синтеза; связующий и уплотняющий агент при производстве полимербетона.

Изопропиловый спирт (пропанол-2)

Вторичный одноатомный спирт. Активно используется в медицине, металлургии, химпроме. Заменитель этанола в парфюмерных, косметических, дезинфицирующих продуктах, средствах бытовой химии, антифризах, очистителях.

Этиленгликоль

Двухатомный спирт. Применяется при производстве полимеров; красок для типографий и текстильного производства; входит в состав антифризов, тормозных жидкостей, теплоносителей. Используется для осушения газов; как сырье для органического синтеза; растворитель; средство для криогенной «заморозки» живых организмов.

Глицерин

Трехатомный спирт. Востребован в косметологии, пищепроме, медицине, как сырье в орг. синтезе; для изготовления взрывчатого вещества нитроглицерина. Применяется в сельском хозяйстве, электротехнике, текстильной, бумажной, кожевенной, табачной, лакокрасочной индустрии, в производстве пластиков и средств бытовой химии.

Маннит

Шестиатомный (многоатомный) спирт. Применяется как пищевая добавка; сырье для изготовления лаков, красок, олиф, смол; входит в состав ПАВ, парфюмерных продуктов.

Источник: https://pcgroup.ru/blog/spirty-ponyatie-svojstva-primenenie/

ВашМедик
Добавить комментарий