Уксусный альдегид: свойства, получение, применение

Физические и химические свойства альдегидов

Уксусный альдегид: свойства, получение, применение

Общая формула предельных альдегидов и кетонов CnH2nO. В названии альдегидов присутствует суффикс –аль.

Простейшие представители альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) –СН2 = О, ацетальдегид (уксусный альдегид) – СН3-СН = О. Существуют циклические альдегиды, например, циклогексан-карбальдегид; ароматические альдегиды имеют тривиальные названия – бензальдегид, ванилин.

Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp2-гибридизации и образует 3σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О). π-связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Двойная связь С = О является сочетанием σ- и π-связей. Электронная плотность смещена в сторону атома кислорода.

Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета, а также межклассовая изомерия с кетонами:

СН3-СН2-СН2-СН = О (бутаналь);

СН3-СН(СН3)-СН = О (2-метилпентаналь);

СН3-С(СН2-СН3) = О (метилэтилкетон).

Химические свойства альдегидов

В молекулах альдегидов имеется несколько реакционных центров: электрофильный центр (карбонильный атом углерода), участвующий в реакциях нуклеофильного присоединения; основный центр – атом кислорода с неподеленными электронными парами; α-СН кислотный центр, отвечающий за реакции конденсации; связь С-Н, разрывающаяся в реакциях окисления.

1. Реакции присоединения:

— воды с образованием гем-диолов

R-CH = O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH;

— спиртов с образованием полуацеталей

CH3-CH = O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5;

— тиолов с образованием дитиоацеталей (в кислой среде)

CH3-CH = O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5)-SC2H5 + H2O;

— гидросульфита натрия с образованием α-гидроксисульфонатов натрия

C2H5-CH = O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;

— аминов с образованием N-замещенных иминов (основания Шиффа)

C6H5CH = O + H2NC6H5 ↔ C6H5CH = NC6H5 + H2O;

— гидразинов с образованием гидразонов

CH3-CH = O +2HN-NH2 ↔ CH3-CH = N-NH2 + H2O;

— циановодородной кислоты с образованием нитрилов

CH3-CH = O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH;

— восстановление. При взаимодействии альдегидов с водородом получаются первичные спирты:

R-CH = O + H2 → R—CH2-OH;

2. Окисление

— реакция «серебряного зеркала» — окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра

R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓;

— окисление альдегидов гидроксидом меди (II), в результате которого выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета

CH3-CH = O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O;

Эти реакции являются качественными реакциями на альдегиды.

Физические свойства альдегидов

Первый представитель гомологического ряда альдегидов – формальдегид (муравьиный альдегид) – газообразное вещество (н.у.), альдегиды неразветвленного строения и состава С2-С12 – жидкости, С13 и длиннее – твердые вещества. Чем больше атомов углерода входит в состав неразветвленного альдегида, тем выше его температура кипения.

С увеличением молекулярной массы альдегидов увеличиваются значения величин их вязкости, плотности и показателя преломления. Формальдегид и ацетальдегид способны смешиваться с водой в неограниченных количествах, однако, с ростом углеводородной цепи эта способность альдегидов снижается. Низшие альдегиды обладают резким запахом.

Получение альдегидов

Основные способы получения альдегидов:

— гидроформилирование алкенов. Эта реакция заключается в присоединении СО и водорода к алкену в присутствии карбонилов некоторых металлов VIII группы, например, октакарбонилдикобальта (Cо2(СО)8) Реакция проводится при нагревании до 130С и давлении 300 атм

СН3-СН = СН2 + СО +Н2 →СН3-СН2-СН2-СН = О + (СН3)2СНСН = О;

— гидратация алкинов. Взаимодействие алкинов с водой происходит в присутствии солей ртути (II) и в кислой среде:

НС≡СН + Н2О → СН3-СН = О;

— окисление первичных спиртов (реакция протекает при нагревании)

СН3-СН2-ОН + CuO → CH3-CH = O + Cu + H2O.

Применение альдегидов

Альдегиды нашли широкое применение в качестве сырья для синтеза различных продуктов. Так, из формальдегида (крупнотоннажное производство) получают различные смолы (фенол-формальдегидные и т.д.

), лекарственные препараты (уротропин); ацетальдегид — сырье для синтеза уксусной кислоты, этанола, различных производных пиридина и т.д. Многие альдегиды (масляный, коричный и др.

) используют в качестве ингредиентов в парфюмерии.

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

Источник: http://ru.solverbook.com/spravochnik/svojstva-po-ximii/fizicheskie-i-ximicheskie-svojstva-aldegidov/

Уксусный альдегид – структурная формула, свойства и применение – Помощник для школьников Спринт-Олимпиады

Уксусный альдегид: свойства, получение, применение

Уксусный альдегид — органическое соединение, относящееся к большому классу альдегидов. Вещество по-другому называют ацетальдегидом и метилформальдегидом. Часто встречается в природе, производится индустриально. Химическая структурная формула уксусного альдегида записывается в следующем виде: CH3-CHO.

Историческая справка

Датой первого обнаружения элемента шведским фармацевтом Карлом Вильгельмом Шееле принято считать 1774 год. Позже он был неоднократно исследован химиками Антуаном Франсуа и графом де Фуркруа. В 1835 году немецкий учёный Юстус фон Либих обозначит вещество как «альдегид». В ходе дальнейших изучений элемент получил нынешнее название.

Отличительные свойства

Бесцветная жидкость, растворимая в эфире, спирте и воде. Имеет резкий удушливый запах ввиду наличия в химическом составе СН3. Температура кипения составляет плюс 20 °C. Плотность — 0.788 г/см3. Для получения уксусного альдегида паральдегид нагревается вместе с неорганической кислотой. Данное вещество может выполнять функцию безводного монометра.

Взаимодействие с элементами

Продукты взаимодействия метилформальдегида с другими веществами — аланин, имины и стабильные ацетали. Для проведения реакции получения стабильных ацеталей производится соединение ацетальальдегида с этиловым спиртом.

Аланин можно выделить гидролизом цианида hcn и аммиака. Имины нередко используются в качестве компонента для проведения адольной конденсации. На основе метилформальдегида строится синтез гетероциклических соединений.

В качестве примера можно привести конверсию до альдегид-коллидина.

Циклический тример паральдегид, содержащий одиночные С-О связи, получают в результате конденсации трёх молекул этаналя. Кроме этого, существует кристаллический полимер, называемый метальдегидом, который является стереоизомером паральдегида.

Реакционную способность уксусного альдегида определяют два фактора:

  • активность карбонила альдегидной группы;
  • подвижность атомов водорода.
  • Воздействие едких щелочей способствует образованию альдегидной смолы.

    Применение и безопасность

    Ацетальдегид ch3cho используется в качестве сырья для получения бутадиена, альдегидных полимеров и ряда органических соединений. В конденсирующих реакциях выполняет роль источника синтона.

    При окислении уксусного альдегида, за счёт присоединения атома кислорода, образуется одноимённая кислота.

    Катализаторами для проведения данной реакции могут являться пятиокись ванадия, марганцевые соединения и окись урана.

    В человеческом организме альдегидное вещество участвует в некоторых сложных реакциях. Нередко встречается в кофе, хлебе и спелых фруктах. Является результатом синтеза растений. На основе ацетальдегида производят восстановители для зеркал, хинальдин, применяемый для создания красок, а также изготавливают снотворные лекарственные препараты.

    Можно выделить основные пути, через которые способны взаимодействовать рассматриваемый элемент и человеческий организм:

    • воздух;
    • грунт;
    • подземные воды.

    Метилформальдегид оказывает токсичное воздействие, контактируя с кожными покровами. Вещество загрязняет окружающую атмосферу в процессе горения, присутствует в автомобильных выхлопах. Образуется при применении технологии термообработки для полимеров и пластмасс.

    Как получить метилформальдегид

    С целью выделения рассматриваемого вещества проводится реакция окисления этилена хлоридом палладия.

    Другой способ получения с помощью ацетата — гидратация ацетилена С2Н2 с участием солей ртути при температуре 90 °C.

    Также уксусный альдегид получают окислением этанола в присутствии медного или серебряного катализатора, нагретого до температуры 650 °C. Побочным продуктом экзотермической реакции является вода.

    Менее всего распространён способ получения гидроформилированием метанола. В качестве катализаторов применяются кобальтовые, никелевые или железные соли. Селективность метилформальдегида, образованного из синтез-газа, сравнительно небольшая.

    В промышленности этот метод выделения элемента не практикуется.

    Уксусный альдегид — важный продукт химической промышленности. В последнее время его добыча значительно удешевилась. Это даёт возможность создавать на его основе новые синтетические производства.

    ПредыдущаяСледующая

    Источник: https://Sprint-Olympic.ru/uroki/himija/118061-yksysnyi-aldegid-stryktyrnaia-formyla-svoistva-i-primenenie.html

    Урок №35. Свойства альдегидов. Получение и применение. – ХиМуЛя.com

    Уксусный альдегид: свойства, получение, применение

    Получение альдегидов

    I.  В промышленности

    Этотспособ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используютсятоксичные ртутные катализаторы.

    Впромышлености альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретымкатализатором (Cu, соединения Ag, Cr

    илиZn).

    Этотспособ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, безпобочных продуктов окисления. 

    II. Влаборатории

    1. Гидратация алкинов     (раньше использовали в промышленности – способ дорогой)- присоединение:

    Присоединение воды кацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:

    Кетоны получают пригидратации других гомологов ряда алкинов:

    2. Окисление спиртов:

    Первичныеспирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются докарбоновых кислот.

    Чтобыпредотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (tкип  альдегида, не образующего межмолекулярныеводородные связи, ниже tкип спирта и кислоты).

    При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

     Химические свойства альдегидов

    Длякарбонильных соединений характерны реакции различных типов:

    ·       присоединениепо карбонильной группе;

    ·       полимеризация;

    ·       конденсация;

    ·       восстановлениеи окисление.

    Большинствореакций альдегидов и кетонов протекает по механизму нуклеофильногоприсоединения (AN) по связи С=О.
    Реакционная способность в таких реакциях уменьшается от альдегидов к кетонам:

    Это объясняется, главным образом, двумя факторами:

    ·        углеводородныерадикалы у группы С=О увеличивают пространственные препятствия присоединению ккарбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;

    ·        углеводородныерадикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд накарбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильногореагента.

    I.Реакции присоединения

    1. Присоединение водорода(восстановление):                       

    R-CH=O + H2 t,Ni→ R-CH2-OH (первичный спирт)

    2. Присоединениециановодородной кислоты (синильной):

    Эта реакция используется дляудлинения углеродной цепи, а также для получения α-гидроксикислот R-CH(COOH)OHпо схеме:

    R-CH(CN)OH + H2O -> R-CH(COOH)OH+ NH3

    CH3-CH=O + H-CN →CH3-CH(CN)-OH

    CH3CH(CN)-OHциангидрин –яд! в ядрах косточек вишен, слив

    3. Со спиртами – получают полуацетали и ацетали:

    Полуацетали – соединения, в которых атом углерода связан сгидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.
    Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта (в присутствии кислоты)приводит к замещению полуацетального гидроксила на алкоксильную группуOR' и образованию ацеталя:

    Ацетали – соединения, в которых атом углерода связан с двумяалкоксильными 

    (-OR) группами.

    4. Присоединение воды:

    5. Присоединение реактива Гриньяра  (используется для получения первичных спиртов, кромеметанола):

    R-X(ррвдиэтиловомэфире) +  Mg стружка → R-Mg-X (реактивГриньяра) + Q

    Здесь R – алкильныйили арильный радикал; Х – это галоген.

    HCH=OCH3MgClCH3CH2OMgCl  (присоединение)

    CH3CH2OMgCl + H2OCH3CH2OH + Mg(OH)Cl   (гидролиз)

    6. Взаимодействие с аммиаком

    II.Реакции окисления

    1. Реакция серебряного зеркала (видео) – качественная реакция на альдегидную группу.

    Пояснение реакций происходящих при проведении опыта:

    Образующийся при реакции гидроксид серебра – вещество непрочное и легко распадается на оксид серебра и воду: 

    AgNO3 + NH4OH  ->   AgOH + NH4NO3

    2AgOH  ->   Ag2O + H2O

    Оксид серебра обладает свойством растворяться в аммиаке 

    Ag2O + 4NH4OH    ->   2[Ag(NH3)2]OH + Н2O

    Окислительное действие оксида серебра объясняется тем, что это вещество является оксидом благородного металла, поэтому оксид неустойчив и при наличии восстановителя, т.е. вещества, легко окисляющегося, он легко отдает кислород, вследствие чего происходит выделение (восстановление) металлического серебра. Уравнение реакции в обычном виде: 

    HCOH + Ag2O  ->  HCOOH + 2Ag

    Формальдегид избытком аммиачного раствора оксида серебра окисляется до угольной кислоты, которая в аммиачной среде образует карбонат аммония.

    H-CH=O + 4[Ag(NH3)2]OH -> (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 +2H2O

    2. Окисление гидроксидоммеди(II):   

    3. Аль­де­ги­ды могут быть окис­ле­ны до кис­лот бром­ной водой

    III. Реакциизамещения

    С галогенами:

    CH3-CH=O + Cl2 → ClCH2-CH=O + HCl

                                       здесь , ClCH2-CH=O – хлоруксусный альдегид

    IV. Реакцииполимеризации               

    n CH2=O t,kat →( -CH2-O-)n    полиформальдегид

    V. Реакцииполиконденсации

    n H-CH=O + (n+1) C6H5-OH  t,kat→ nH2O +  [-C6H3(OH)-CH2-C6H3(OH)-]n                                                                                        фенолформальдегидная смола 

    Применение

    Метаналь(муравьиный альдегид) CH2=O

    • получениефенолформальдегидных смол;
    • получениемочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
    • полиоксиметиленовыеполимеры;
    • синтезлекарственных средств (уротропин);
    • дезинфицирующеесредство;
    •  консервантбиологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).

    Этаналь(уксусный альдегид, ацетальдегид) СН3СН=О

    • производствоуксусной кислоты;
    • органическийсинтез.

     ВИДЕО:

    Качественнаяреакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой

    Качественнаяреакция на альдегиды с гидроксидом меди (II)

     Задания для самостоятельной работы:

    Характерные реакции альдегидов

    Источник: https://www.sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no35-svojstva-aldegidov-polucenie-i-primenenie

    Химические свойства альдегидов и кетонов

    Уксусный альдегид: свойства, получение, применение

    Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

    Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

    Строение, изомерия и гомологический ряд альдегидов и кетонов

    Химические свойства альдегидов и кетонов

    Способы получения альдегидов и кетонов

    Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода. 

    Структурная формула альдегидов:

    Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами

    Структурная формула кетонов:

    1. Реакции присоединения

    В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

    1.1. Гидрирование

    Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

    1.2. Присоединение воды

    При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

    1.3. Присоединение спиртов

    При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

    В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

    Полуацетали существует только при низкой температуре.

    Полуацеталиэто соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

    Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

    1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

    Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

    2. Окисление альдегидов и кетонов

    Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

    В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

    При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты. Альдегид → карбоновая кислота
    Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ
    Вторичные спирты окисляются в кетоны: вторичные спирты → кетоны

    Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

    Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

    2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

    Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

    опыт окисления муравьиного альдегида гидроксидом меди (II) можно посмотреть здесь.

    Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

    HCHO + Cu(OH)2 = Cu + HCOOH + H2O

    Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

    HCHO + 2Cu(OH)2 = Cu2O + HCOOH + 2H2O

    2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

    Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

    Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

    Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония
    Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

    Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды. 

    Упрощенный вариант реакции: 

    2.3. Жесткое окисление

    При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

    Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

    Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

    Реакция протекает с  разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

    Карбонильное соединение/ ОкислительKMnO4, кислая средаKMnO4, H2O, t
    Метаналь СН2ОCO2K2CO3
    Альдегид R-СНОR-COOHR-COOK
    КетонR-COOH/ СО2R-COOK/ K2СО3

    2.4. Горение карбонильных соединений

    При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

    CnH2nО + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

    Например, уравнение сгорания метаналя:

    CH2O + O2 = CO2 + H2O

    3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой 

    Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

    Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

    Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

    4. Конденсация с фенолами 

    Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

    Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

    Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

    Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.). 

    5. Полимеризация альдегидов 

    Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

    Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

    Источник: https://chemege.ru/ximicheskie-svojstva-aldegidy-ketony/

    Альдегиды

    Уксусный альдегид: свойства, получение, применение

    Альдегиды – летучие жидкости органического состава, являющиеся продуктом неполного окисления спиртов. Карбонильная группа в молекулах альдегидов связана с одним атомом водорода и одной группой R.

    Не часто встречаются в природе в отдельном виде, но, несомненно, играют важную роль в физиологических процессах растений и животных. Общая формула альдегидов CnH2nO.

    Многие альдегиды имеют специфический запах. Высшие альдегиды, в особенности непредельные, используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

    Номенклатура и изомерия альдегидов

    Названия альдегидов формируются путем добавления суффикса “аль” к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь, пентаналь и т.д.

    Вы можете встретить их молекулярные формулы, где группа OH записана наоборот – HO. Например: метаналь – HCHO, этаналь – CH3CHO, пропаналь – C2H5CHO. Это делают специально для того, чтобы их было легче отличить от спиртов.

    Многие альдегиды имеют тривиальные названия. Наиболее известные: метаналь – формальдегид, этаналь – ацетальдегид. Замечу, что формалином называется 40% раствор формальдегида.

    Для альдегидов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия с кетонами.

    Получение альдегидов и кетонов

    • Окисление спиртов
    • Важно заметить, что при окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных спиртов – кетоны. Окисление с помощью оксида меди относится к лабораторным способам получения альдегидов.

    • Пиролиз солей карбоновых кислот
    • Этот способ также просто осуществить в лабораторных условиях. При пиролизе (нагревании без доступа кислорода) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот возможно получение кетонов.

    • Каталитическое дегидрирование спиртов
    • В присутствии катализатора и при нагревании спиртов от гидроксогруппы и прилежащего к ней атома углерода отщепляется по атому водорода. В результате образуется карбонильная группа.

    • Реакция Кучерова
    • Реакцией Кучерова называют гидратацию алкинов в присутствии солей двухвалентной ртути.В результате такой реакции ацетилен превращается в уксусный альдегид. Все остальные его гомологи: пропин, бутин, пентин и т.д. превращаются в соответствующие кетоны.

    • Гидролиз дигалогеналканов
    • Для получения альдегида два атома галогена должны находиться у первичного атома углерода, для получения кетонов – у вторичного.В результате такого гидролиза образуются двухатомные спирты, в которых две OH-группы прилежат к одному атому углерода. Такие соединения неустойчивы и распадаются на карбонильное соединение (альдегид или кетон) и воду.

    • Окисление метана
    • В промышленности окислением метана при температуре 500 °C и в присутствии катализатора получают формальдегид.

    • Кумольный способ получения ацетона (и фенола)
    • В прошлой теме, посвященной фенолам, мы касались данного способа. В результате такой реакции образуется не только фенол, но и ацетон.

    Химические свойства альдегидов и кетонов

    Запомните, что для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Этот факт особенно поможет сравнить альдегиды и карбоновые кислоты, для которых реакции присоединения не характерны.

    • Реакции присоединения
    • Для понимания механизма реакции важно вспомнить об электроотрицательности. В карбонильной группе кислорд, как более электроотрицательный элемент, тянет электронную плотность на себя от углерода. На атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд (δ-), а на атоме углерода частичный положительный (δ+).Основы школьного курса физики подсказывают, что отрицательный заряд притягивает положительный: именно так и будет происходить при присоединении различных молекул к карбонильной группе альдегидов и кетонов.Реакция гидрирования альдегидов происходит по типу присоединения, сопровождается разрывом двойной связи в карбонильной группе. Гидрирование альдегидов приводит к образованию первичных, а гидрирование кетонов – вторичных спиртов.

    • Окисление альдегидов
    • В результате полного окисления, горения, образуется углекислый газ и вода.2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2OАльдегиды легко окисляются до карбоновых кислот в лабораторных условиях. Это осуществляется с помощью известной реакции серебряного зеркала. Данная реакция является качественной для альдегидов.Кетоны, в отличие от альдегидов, в реакции окисления не вступают.Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием солиВажно заметить, что при окислении метаналя, образовавшаяся муравьиная кислота тут же окисляется до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду. Это связано с интересным фактом – наличием альдегидной группы у муравьиной кислоты.Окисление также возможно другим реагентом – гидроксидом меди II. Эта реакция также относится к качественным для альдегидов, в результате образуется кирпично-красный осадок оксида меди I.

    Источник: https://studarium.ru/article/189

    Альдегиды и кетоны — номенклатура, получение, химические свойства

    Уксусный альдегид: свойства, получение, применение

    Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу С=O , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
    Общая формула альдегидов имеет вид:

    В простейшем альдегиде – формальдегиде роль углеводородного радикала играет другой атом водорода:

    Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, часто называют альдегидной:

    Кетоны – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:

    Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.
    В простейшем кетоне – ацетоне – карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

    Номенклатура и изомерия альдегидов и кетонов

    В зависимости от строения углеводородного радикала, связного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды:

    В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса  -аль.Например:

    Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Поэтому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.

    Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

    Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом  -он и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

    Для альдегидов характерен только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета, которая возможна с бутаналя, а для кетонов также и изомерия положения карбонильной группы. Кроме этого, для них характерна и межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон).

    Применение альдегидов и кетонов

    Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) H2C=O:а) для получение фенолформальдегидных смол;б) получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;в) полиоксиметиленовые полимеры;г) синтез лекарственных средств (уротропин);д) дезинфицирующее средство;

    е) консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).

    Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН3СН=О:а) производство уксусной кислоты;

    б) органический синтез.

    Ацетон СН3-СО-СН3:а) растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;

    б) сырье для синтеза различных органических веществ.

    Источник: http://himege.ru/aldegidy-i-ketony-nomenklatura-poluchenie-ximicheskie-svojstva/

    ВашМедик
    Добавить комментарий